《克里夫兰秀》第一季的导演阵容主要由资深动画制作人组成，其中核心导演之一是迈克·洛布里（MikeLoeffler）。他不仅执导了《克里夫兰秀》的多个剧集，还在其他知名动画作品中有出色表现。例如，他参与了《恶搞之家》（FamilyGuy）的导演工作，负责执导了多集经典剧集，如《RoadtoRhodeIsland》和《Petarded》。这些作品延续了他擅长节奏控制和人物情感渲染的风格。

另一位重要导演是彼得·申（PeterShin），他在《克里夫兰秀》第一季中担任多集的导演和编剧。彼得·申最著名的作品是《恶搞之家》，他执导了该剧的试播集以及后续多季剧集。他还曾参与《辛普森一家》的制作，担任过故事板艺术家，并在《鲍勃汉堡店》中担任导演和编剧。这些经历让他在处理家庭喜剧和夸张幽默上更加得心应手。

此外，导演史蒂夫·伯德（SteveByrd）也贡献了《克里夫兰秀》中的一些剧集。他此前在《恶搞之家》中担任导演和编剧，执导过如《RoadtoEurope》这样的经典单元。他的作品还扩展到《特工老爹》（AmericanDad!），同样以犀利的讽刺和快节奏的喜剧风格著称。总体而言，这些导演在《克里夫兰秀》之外，普遍活跃于赛斯·麦克法兰创立的“福克斯动画宇宙”中，擅长塑造贴近现实但又充满荒诞情景的家庭生活。

除了这些核心导演，第一季还有一些联合导演参与了部分剧集，比如雷·米里安（RaymieMuzquiz），他后来在《瑞克和莫蒂》中担任故事板艺术家，并在《冒险时光》中贡献了独特的视觉风格。这种作品跨度表明，《克里夫兰秀》的导演们不仅限于单一动画风格，而是通过在不同制作组之间流动，吸收了多元化的创作理念。